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La mwawscissione è in mwbachimica la rottura di un mwbqlegame.

Si avrà una mwbwscissione omolitica (spesso detta anche mwcascissione radicalica o mwcqomolisicite-ref-1[1]) se ne segue una equipartizione degli mwdgelettroni tra i due mwdwatomi. Si avrà una mweascissione eterolitica (spesso detta anche mweqscissione ionica o mwegeterolisicite-ref-2[2]) se gli elettroni sono trattenuti da uno solo degli atomi.

La scissione di un legame richiede sempre il compimento di un certo mwgalavoro, quindi un'energia maggiore o uguale alla forza del legame da scindere, una qualsiasi scissione di un legame stabile è sempre un mwgqprocesso endotermico.cite-ref-3[3]

In una mwhwreazione chimica, combinando, tramite mwiasomma algebrica secondo la prassi della mwiqtermochimica, le mwigentalpie di scissione di legame (negative) dei mwiwreagenti con le entalpie di formazione di legame (positive) dei mwjaprodotti è possibile effettuare il calcolo approssimato dell'mwjqentalpia di reazione.

• Scissione omolitica

• Scissione eterolitica

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Collegamenti esterni

Una mwkqscissione omolitica porta generalmente alla formazione di due mwkgradicali.

In generale per una qualsiasi molecola biatomica A:B (il simbolo ":" indica i due elettroni condivisi), la reazione di omolisi può essere schematizzata come segue:cite-ref-solom122-4-0[4]

A:B → A• + B•

Ad esempio se viene fornita energia termica ad una mwmwmolecola di mwnacloro in quantità sufficiente, questa si scinde omoliticamente, secondo la reazione:cite-ref-5[5]

Cl:Cl → 2 Cl•

Scissioni di tale tipo stanno alla base dei mwpameccanismi radicalici e sono generalmente favorite dal mwpqcalore o, più frequentemente dall'irraggiamento con mwpgradiazione UV. Gli elettroni di valenza (indicati con il simbolo "•") finiscono su due atomi diversi.

Una mwqqscissione eterolitica porta invece alla formazione di due mwqgioni. In seguito ad eterolisi gli elettroni della coppia di legame finiscono entrambi sullo stesso atomo.cite-ref-solom122-4-1[4]

Per una qualsiasi molecola biatomica A:B la scissione eterolitica porta alla formazione di due ioni, secondo la reazione:

A:B → A:mwsg- + Bmwsw+

oppure secondo la reazione:

A:B → Amwtw+ + B:mwua-

Avverrà la prima o seconda reazione (che si distinguono per l'atomo che accoglie il mwugdoppietto elettronico, simboleggiato con ":") a seconda che A sia più mwuwelettronegativo di B o viceversa.

Ad esempio per il mwvqcloruro di sodio

Na:Cl → Namwwa+ + Clmwwq-

Essendo il cloro più elettronegativo del sodio,cite-ref-6[6] è il cloro ad acquisire gli elettroni di legame.

L'atomo di mwyasodio cede uno dei due elettroni di legame, divenendo un mwyqcatione, all'atomo di cloro che diventa un mwyganione: entrambi gli atomi hanno raggiunto l'ottetto. Questo genere di scissioni è importante per descrivere reazioni quali quelle di mwywaddizione elettrofila o di mwzasostituzione elettrofila aromatica, o reazioni di mwzqionizzazione più in generale. La scissione eterolitica può essere favorita da alcuni fattori, quali l'elevata mwzgcostante dielettrica del mwzwsolvente (che favorisce la stabilizzazione tramite solvatazione), il calore e l'irraggiamento con mwaaradiazioni ionizzanti.

Nel caso in cui la scissione avvenga in corrispondenza di un legame con un atomo di carbonio (come spesso succede nell'ambito della mwagchimica organica), il frammento formato dalla parte dell'atomo di carbonio sarà un mwawcarbocatione o un mwbacarbanione (a seconda che questo abbia elettronegatività minore o maggiore rispettivamente rispetto all'altro frammento).cite-ref-solom122-4-2[4]

cite-note-11. ↑ mwdw(mweamweqEN) mwegmwewIUPAC Gold Book, "homolysis (homolytic)", su mwfagoldbook.iupac.org.

cite-note-22. ↑ mwga(mwgqmwggEN) mwgwmwhaIUPAC Gold Book, "heterolysis (heterolytic)", su mwhqgoldbook.iupac.org.

cite-note-33. ↑ mwiqmwigSolomons,mwiw p. 129.

cite-note-solom122-44. ↑ mwkwmwlaSolomons,mwlq p. 122.

cite-note-55. ↑ La molecola di cloro è stata rappresentata in questo caso con i due atomi di cloro separati per evidenziare gli elettroni di legame. In genere tale molecola viene indicata con la formula Clmwmq2.

cite-note-66. ↑ L'elettronegatività del cloro è pari a 3,16, contro lo 0,93 del sodio.

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6. URL consultato il 22 ottobre 2009 (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2012).

• mwowEnergia di dissociazione di legame

• mwpqPirolisi

• mwqq(EN) IUPAC Gold Book, "heterolysis (heterolytic)", su goldbook.iupac.org.

• mwqw(EN) IUPAC Gold Book, "homolysis (homolytic)", su goldbook.iupac.org.